Abbazia di San Cassiano a Montescalari

L'antica abbazia vallombrosana di San Cassiano fu fondata prima del 1040, sulla cima del monte chiamato Scalajo o Montescalari, per la sua configurazione che ricorda una "scala". Sorta in prossimità della Cassia Adrianea, serviva da sosta e rifugio ai viandanti che dal Chianti si recavano nel Valdarno o viceversa.

Con le opere di ampliamento la "badia" ha assunto una pianta a croce latina, mentre l'aspetto fortilizio risale al primitivo oratorio. Lo stemma in terracotta robbiana, sopra il portale principale, ancora oggi visibile, è del 1505. Le trasformazioni seicentesche interessarono invece tutta la zona a oriente del complesso, su istruzione del progettista Alfonso Parigi il Vecchio.

Nel 1776 l'abbazia fu soppressa, visti i pochi monaci rimasti, e poi proclamata parrocchia (1785). I danni subiti durante la Seconda guerra mondiale hanno richiesto un grande lavoro di restauro, che non ha riportato però in vita l'antica torre campanaria fatta saltare dai tedeschi nel luglio del 1944. Oggi San Cassiano si può ammirare solo dall'esterno.