La nascita del santuario è legata alla donazione di un tabernacolo con un'immagine quattrocentesca della Madonna, considerata miracolosa. Fu il mercante fiorentino Antonio di Paolo Parigi a donare, al Capitolo e alla Collegiata di Figline, il tabernacolo dedicato alla Natività della Vergine Maria. La famiglia dei Medici, nel 1570, sostenne poi finanziariamente la costruzione di questa chiesa e dell'adiacente palazzo.
All'inizio del Seicento, con l'idea che Ponterosso avrebbe ospitato la sede vescovile e il seminario, vennero realizzati ampi lavori sulla struttura archiettonica dell'edificio e, per l'occasione, un'altro membro della famiglia Parigi rinnovò la tradizione familiare donando il "sito della Madonna del Ponterosso". Il progetto iniziale saltò ma, nel 1708, l'oratorio venne concesso ai monaci vallombrosani, provenienti dalla badia in rovina di Santa Maria a Tagliafune.
Oggi la venerata immagine della Madonna si trova sull'altar maggiore del Santuario, a essa dedicato. Degne di nota anche due opere di artisti figlinesi: l'affresco raffigurante la Madonna col Bambino in trono, del pittore Giovanni di Papino Calderini, che militò nella bottega di Pietro Perugino, e la Madonna del Rosario, una grande tela di Egisto Sarri, posta sull'altare di sinistra.
Santuario di Santa Maria a Ponterosso
Piazza Pierallini, 5, Figline Valdarno FI